因为杜月笙在当时非常受人尊敬而且做事风格和个人气质也比较文艺，所以很多人都尊称他为“杜先生”。杜月笙可以说是一个传奇人物，说起“黑帮”人们就会不由自主的想起杜月笙的名字。而杜月笙确实是一个非常厉害的人物在上个世纪二十年代几乎没有人不认识杜月笙这号人物。
说起“黑帮”人人都觉得可怕但是杜月笙确实一副人畜无害的样子。杜月笙早年也算是比较可怜才13岁就独自闯荡谋求生存，在各种巧合下杜月笙拜入了当时上海的青龙帮门下。而后因为杜月笙办事能力强而且聪明机灵所以逐渐成了青龙帮的领导人物。但是杜月笙并不像其他黑帮领头人那么可怕反而长相文质彬彬给人没有一点害处的感觉。更重要的是杜月笙这个人一点也不注重权势所以也让一些文人墨客更加尊敬。
杜月笙不仅不为非作歹而且经常助人为乐。本身当时的社会时局就比较动荡谁都不愿意惹上麻烦但是杜月笙不一样，虽然看起来像是恶势力但是一直都在用自己的势利帮助他人。因此当时在上海更是有了“有事找杜先生”这样的奇怪现象。因为杜月笙非常讲义气而且又名声很好所以就有了“先生”之称。
杜月笙更是在战争期间建立了很多医院和学校。在战乱之时很多百姓都是苦不堪言所以杜月笙干脆为了帮助他们大力兴建医院和学校让很多人都受益。而且他非常重视教育让很多人都对他感到敬佩随着名声越来越大杜月笙“杜先生”的尊称也被所有人记住。
杜月笙作为黑帮大佬可以说在社会上有极高的社会地位的，而且黑帮的人都喜欢别人对他称呼要好一点。所以外人叫他杜先生，他自己也感到很开心，这也体现到社会其他人对他的尊重。
在社会上有许多的人找他去帮忙，因为黑帮管的就是三教九流的事情，在有些方面动起手来也比较容易。而且杜月笙也是一个比较有能力的人，所以说，社会上叫他杜先生也是对他的一种尊重。最初的杜月笙投靠在了上海滩青帮黄金荣的手下做事，因为他的机智和勇敢得到了黄金荣的重用，最后慢慢的一步一步往上爬，成为了青帮的领头人物。
而且杜月笙本来就是一个比较讲究的人，所以叫他杜先生也符合它的身份吧。而且在1931年，各地发生水灾杜月笙带头募捐，而且他在当时请动了著名的京剧大师梅兰芳在为他的募捐提供帮助。所以由此看来，杜月笙虽然是黑帮的人，但是也是有情义的人。因此，他赢得了广大人民的认可，在社会上他是一个有情有义的人，它不仅慷慨解囊，而且他在社会上是一个非常有威信的一个人。
在日军发动七七事变之后，很多的人民流离失所，杜月笙第一时间用自己的声势，成立了抗战救援会，同时捐资建筑了许多的医院和学校。因为他认为在什么时候，一个国家的教育不能够丢。他的种种行为赢得了社会有名望的人的认可。所以人们对它以先生相称，而不是黑帮头子。