一直以来，都是贾宝玉占据主动，他常用《西厢记》中的戏词来试探林黛玉。林黛玉虽然深爱着贾宝玉，但少女天生的矜持，使得她几次莫名地羞恼，贾宝玉怕伤害林妹妹，也不敢造次。
林黛玉把对贾宝玉的爱深藏心底，只在夜深人静之时，独自垂泪，只叹无父母为自己的终身大事做主。林黛玉和贾宝玉无话不谈，但一触及到感情问题，她就变得谨慎含蓄。像“渔婆”和“渔翁”这样的话，是她无意之间说漏嘴，她一发现失言就赶忙借咳嗽掩饰过去。
都说《红楼梦》前八十回是小说原作者所写的，后四十回是高鹗续写的，读者们都喜欢看前八十回里宝黛的爱情细节。
他们两人的感情磕磕碰碰一路走来，难得在小说第七十九回里，林黛玉讲出了几句暗示的话来。宝、黛爱情的悲剧主要原因是他们那些背离当时的封建礼教和传统观念的叛逆言行，无疑遭到了封建卫道者阶级的严酷否定和破坏。
不顾地主的“家世利益”而片面追求理想中的自由和爱情又没有付出顽强的反抗斗争，一味的优柔寡断，逆来顺受的脾性决定了宝黛二人空有追求自由恋爱的理想。而最终为封建势力，而且是根深蒂固，在当时占绝对统治地位的封建势力所扼杀。
红楼梦是中国四大名著之一，所以有很多人看过红楼梦这部小说的按照中国人习惯的大团圆的结局，对于其中的林黛玉和贾宝玉的爱情悲剧是很难接受的，很多人也只是看到了表面的现象，认为这是一部爱情小说，其实并非如此，林黛玉和贾宝玉或许只是当时社会制度的一个牺牲品而已。
林黛玉和贾宝玉他们两个的爱情悲剧在开始的时候就是注定的，虽然说他们中间也有过甜蜜，但是他们第一次见面的时候贾宝玉乖张的性格给林黛玉心中也留下了非常深刻的印象，很多人看了这一点就知道，他们两个最后可能很难走在一起，作为一部文学巨作，这种结局其实是最合适的。
另一方面林黛玉和贾宝玉之间的悲剧，不是因为没有在一起而说是悲剧的，在当时的社会制度中，贾宝玉和林黛玉在开始的时候就没有可能会在一起，古人讲究的是一个门当户对，而且子女之间的婚姻大多都是长辈做的决定，所以说如果贾宝玉的母亲不同意他们之间的事情，他们也是注定不可能在一起的，这也是作者想通过这一点侧面反映当时社会不堪的一面。
贾宝玉和林黛玉之间的爱情悲剧一方面是剧情安排的就是这样，没有任何的办法，但是另一方面从他们之间所经历的一些事情所反映出来的社会现实也决定了他们之间必定是一场悲剧，作者想反映的是当时社会的不足的地方，只是通过贾宝玉和林黛玉这个媒介。
所以宝、黛的爱情必定会以失败而告终，一个在凄清寂寞的潇湘馆里死去，另一个最后是离开了贾府而遁入空门。
二，性格使然，林黛玉虽然天生善良，但是不善于变通，也不会交际，不会讨老人家的喜欢，有些事不会耍手段，只会发牢骚生闷气。
三，封建社会家族之间利益的牺牲品。