1.曹云金和郭德纲的师徒情缘
曹云金从小在天津长大，自小有着对于相声异禀的天赋，玩世不恭的他，高中辍学之后，来到了北京闯荡，想求一好师傅，拜师学艺，而当初次遇见郭德纲时，郭德纲给曹云金留下的印象是太年轻，曹云金怕郭德纲教不了他，但是郭德纲的表演，让曹云金心服口服，曹云金也成为了郭德纲的第一个弟子，也是德云社的第一个大弟子。
2.曹云金成名后迷失了自我
曹云金随着德云社参加各种央视节目，因为清秀的长相和相声的风格，积累了一批自己的忠实粉丝，但是他在成名之后却忘记了自己原本的初心，后来德云社的师弟与曹云金在后台相遇忘记和曹云金打招呼，曹云金都会把他叫到自己的面前，让师弟重新打招呼。
而当曹云金和师傅们一起吃饭的时候，也当着于谦的面说出了：我养活了半个德云社。甚至因为自己的“腕”大，会有时候和剧组起冲突。2010年1月18日，曹云金在祝贺师傅郭德纲的生日宴席上，敬酒之后就想走，经纪人王海拉住他，希望他留下来吃饭，然后曹云金就说出了要离开德云社的话。
而后德云社因为一些负面的言论遭到了巨大的打击，就在此时，曹云金成为了相声的新代名词，他的名气，甚至一度超过了德云社的名气。
3.自成公司，背离师门
在离开德云社之后，曹云金建立了自己的相声班底，和德云社以前的几个师弟一起，创立了“听云轩”而2016年9月5日，曹云金在微博上发出《是时候了，也该做个了结了》，此时曹云金和郭德纲的关系正式决裂。而后更是在节目吐槽大会上直接称，我没有师傅！
而不仅仅在事业和做人上失败了，在感情上，曹云金也是一个失败者。和妻子唐菀结婚后，也从来没给过女方应该有的尊重，甚至离婚的理由都是那么荒诞不羁——男方养家，女方没有收入！要知道他们结婚的那段时间里，唐菀刚刚经历了生产和哺乳期，根本没有经历投入工作。
在直播中，直播间里曹云金说只要发弹幕：金子加油，就有机会获得名贵红酒。但是飘扬的弹幕中全是：逆徒，而直播中的曹云金也是被骂的不敢直视屏幕。