为什么卤代烃与碱的水溶液和碱的醇溶液反应不同。

Question

如题所述

Answer 1

根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子.水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应.试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子.显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强.所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应.

卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：
R—X+HOH→R—OH+HX
卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个卤化氢分子，形成烯烃：
RCH2CH2X+KOH→RCH=CH2+KX+H2O追问

emm，SN2反应与E2反应并不生成碳正离子，还有请问为什么氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。水和醇不都是极性质子溶剂吗？

是不是因为水的亲核亲质子能力更强呢？

Answer 2

水的极性较大，拿Sn2和E2比较，亲核取代过渡态的电荷分散程度比消除过渡态的电荷分散程度小，有利于亲核过渡态的稳定，所以水溶液亲核取代。溶液极性增大，对E1Sn1都有利

Answer 3

主要从相似相容来考虑。醇是有机溶剂和卤代烃更容易发生分子间的有效接触，而卤代烃是不溶于水的，因此只能发生表面接触。追问

请问可以详细解释一下吗?

Answer 4

位阻不同。