卤代烃与氢氧化钠的水溶液和氢氧化钠的醇溶液为什么发生不同的反应

如题所述

根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子。

水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应。

试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子。

显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应。

扩展资料:

根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。

此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH₂X、二级卤代烃R₂CHX和三级卤代烃R₃CX。

卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X

许多的有机反应中,氢氧化钠也扮演着类似催化剂的角色,其中,最具代表性的莫过于皂化反应

RCOOR' + NaOH = RCOONa + R'OH 

也可催化许多其他反应,如环氧烷开环、卤仿反应等:

I₂+NaOH+R(CH₃)C=O → R-COONa+CHI₃(生成碘仿)

氢氧化钠可以和卤代烃等发生亲核取代反应,如:

CH₃CH₂Cl+NaOH → CH₃CH₂OH+NaCl

也可能使卤代烃发生消除:

CH₃CH₂Cl+NaOH → CH₂=CH₂+NaCl+H₂O

参考资料来源:百度百科——氢氧化钠

参考资料来源:百度百科——卤代烃

参考资料来源:百度百科——乙醇

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第1个回答  2019-06-16

原因如下

氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应

试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子。

显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应。

扩展资料

卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

硝酸银是一个中强氧化剂,它可被许多中强或强还原剂还原成单质银。例如,肼N₂H₄和亚磷酸等都可以将AgNO₃还原成金属银:N₂H₄+4AgNO₃─→4Ag+N₂+4HNO₃;H₃PO₃+2AgNO₃+H₂O─→2Ag+H₃PO₄+2HNO₃;2AgNO₃+Cu=Cu(NO₃)₂+2Ag(比银活动性强的金属可以置换硝酸银溶液中的银离子)

分解反应:2AgNO₃=△=2Ag+2NO₂↑+O₂↑

若遇到氯离子,溴离子,碘离子等会发生反应生成不溶于水,不溶于硝酸的氯化银(白色沉淀),溴化银(淡黄色沉淀),碘化银(黄色沉淀)等。因此常被用于检验氯离子的存在;

Ag+(aq) + Cl-(aq) → AgCl(s)

氯化银受光照射生成灰色溶液。

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第2个回答  推荐于2017-11-21
   根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子.水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应.试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子.显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强.所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应.本回答被提问者和网友采纳
第3个回答  2019-12-23
低级的一元饱和醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道。水与醇均具有羟基,彼此可以形成氢键,根据相似相溶的原则,甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例混溶,4~11个碳的醇为油状液体,仅可部分地溶于水;高级醇为无臭、无味的固体,不溶于水。随着相对分子质量的增大,烷基对整个分子的影响也越来越大,从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。一元饱和醇的密度虽比相应的烷烃大,但仍比水轻。醇的沸点随相对分子质量的增大而升高,在同系列中,少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18~20℃,高于10个碳原子者,沸点差较小。支链醇的沸点总比相同碳原子数的直链醇低,这是水不具备的
第4个回答  2019-12-23
因为卤代烃会和氢氧化钠的醇溶液中的氢氧根离子反应