宝玉挨打的起因主要有三个：其一是宝玉会见官僚贾雨村时无精打采，令贾政很不满意。书中多次写到宝玉被迫与这些官僚应酬，因为父亲贾政想让他多历练一些仕途经济上的经验。宝玉对此原极反感，今日更无兴趣，表明了他厌弃传统生活道路的思想倾向。其二是宝玉与琪官的交往激怒了忠顺王爷，给贾政无端招来政治纠纷。贾府与忠顺府素无交往，显示两家不属于同一政治集团，本有芥蒂，所以贾政感觉事态严重。琪官又名蒋玉菡，是一位唱戏的优伶，当时属于地位卑贱的一类人。宝玉偏偏喜欢和这样的人交往，并且情趣相投，也是他叛逆性格的重要表现。其三是贾环搬弄是非，污蔑宝玉逼死了金钏儿。宝玉不喜欢读书，却爱和丫鬟们厮混，颇受周围人猜忌。宝玉这样做，是因为他从少女们身上看到了清纯自然的一面，与浊臭蠢笨的男人形成了鲜明对比。他宁肯与地位下贱的丫鬟厮混，也不愿见贾雨村那样势利恶俗的官场中人，是其叛逆性格中最突出的表现。贾政对此早有不满，如今听信谗言，才顿起教训之心。
上述三个方面挨打的起因，归结为一点，就是贾宝玉不愿意走仕途经济的老路。这与贾政望子成龙、重整家业的期望是背道而驰的。贾政认为，儿子如此发展下去，不仅会损害家族利益，而且有可能“酿到弑君杀父”的地步，即与宗法社会对立。这是思想正统保守的贾政所不能容忍的，所以他打宝玉时下手极狠。这个事件表面上是写父亲教训儿子这样一件普通小事，实际上体现了父子俩尖锐的思想冲突。贾政几乎要把儿子打死，反映出正统思想对叛逆意识的极端仇恨。但宝玉并不因挨打就放弃自己的理想与追求。他对黛玉说：“就便为这些人死了，也是情愿的。”可见他是不会改变初衷的。自魏晋时代的竹林七贤以来，寄情山林、沉湎诗酒等放荡不羁的行为，一直就是反抗现实的表现。宝玉与优伶丫鬟厮混，与阮籍、刘伶等叛逆人物的思想意识是一脉相承的。今天的读者，不能仅仅视此为纨绔子弟的行径。
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