谈到阿里巴巴，大家首先想到的是马云，但是在马云的背后却有一个男人对他来讲至关重要，那就是蔡崇信，当年如果他没有加入阿里巴巴，可能也就没有现在的阿里，为什么会这么说呢？
阿里刚创立时，并没有什么规章制度，一直都是以“感情”、“理想”和“义气”在维持着公司的运转，每个人的职责和利益也都不明确，这种“家族式”的企业如果说是小打小闹可能还会成功，但是想要发展壮大很难，而蔡崇信当年加入阿里的第一件事就是帮忙把公司规范化运营，以正式的合同把18罗汉的利益绑定在一起，分工明确，这可以说是至关重要的一步，为阿里未来能成为国际化的大公司打下了基础。
其次就是为阿里拉来第一融资，在蔡崇信未加入阿里之前，马云曾找过当时在金山当总经理的雷军还有联想的柳传志，想让他们投资阿里，但是都被拒绝了。而被拒绝的主要原因是因为当时的阿里并没有显赫的“家世”，也没有成功的案例和数据，更没有什么特别的技术优势，可以说属于是“三无团队”，所以这也是马云被拒绝的主要原因。而蔡崇信加入阿里巴巴之后，为阿里拉来了第一笔由高盛牵头的500万美元天使投资，可以说这第一笔500万美元的投资比后来孙正义的2000万美元都重要。
当然后面的多笔投资收购也都有蔡崇信的身影，比如孙正义当年本来打算投资4000万美元，想占更多的股份，而马云口才可能比较擅长，但是财务这方面不行，关键时刻还是蔡崇信阻止了孙正义的要求，改为投资2000万美元。2004年又主导了8200万美元的融资，2005年又主导了阿里巴巴收购雅虎中国和雅虎投资10亿美元投资阿里的谈判，可以说阿里的融资史背后都有蔡崇信的身影，毕竟他就是靠着这个吃饭的，所以蔡崇信对马云来讲可以说是至关重要，没有蔡崇信，可能就没有现在的阿里，那为什么当年蔡崇信会加入阿里呢？
在加入阿里巴巴之前，蔡崇信的年薪就已经达到70万美元，按照90年代的汇率计算，差不多几百万年薪，而加入阿里巴巴每个月的工资才只有500元，当时很多人都认为蔡崇信怎么那么傻，放着几百万不赚，而去拿500元的工资，难道马云的魅力真的有那么大吗？
其实蔡崇信之所以会放弃百万年薪加入阿里，马云的人格魅力是一方面，但是更重要的是他看好马云手上的这个项目，放弃百万年薪，虽然很冒险，但是如果将来阿里成功了，回报肯定会比拿百万年薪高，事实也证明了蔡崇信的眼光独到，阿里的成功也让他的身价大涨，2019福布斯全球亿万富豪榜排名147位，如果当时没有放弃百万年薪，而是一直替别人打工，现在虽然财务自由，但是可能达不到现在这样的身家高度。
而除了上面的原因，其实最重要的就是即使跟着马云创业失败了，最多就花个一两年时间，以自己的学历和之前的工作经验，想找到百万年薪的工作也还是没有任何问题，可以说还有退路。即使说没有退路，之前几年的收入让他的个人财富在90年代已经达到了财务自由的标准，不工作省着点花对自己也没有任何影响，未来的生活还是有所保障，所以这也是他为什么敢放弃百万年薪跟着马云当“小弟”的原因。
综上所述，蔡崇信之所以当年敢放弃百万年薪跟着马云创业，除了被马云的人格领导魅力所吸引外，最重要的是他之前的积蓄，工作经验等各方面的条件都让他有试错的机会，即使失败了对他的影响也并不大，当然我们也佩服他的这种勇气和眼光，敢拼一把。